お中元は、日ごろの感謝の気持ちを「お中元」として贈るものですから、「誰に贈るか」、「いつまで贈るか」の決まりごとはありません。
それぞれの個人の事情によって異なってきます。

ただし、一般的に、仲人や媒酌人には、最低3年間、また、日ごろお世話になっているお稽古の先生や主治医の先生には、お世話になっている期間中は、お中元を贈るケースが多いようです。

また、学校や塾の先生、勤務している会社の上司については、塾や学校、会社の決まりごとや、贈る側の考えによってまちまちのようです。